首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。

颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠似骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠似骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。

颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。

上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看似指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。

这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“似放翁”，高洁之志“似稼轩”，其身其品一如梅花。

此词题为“惜梅”；上片着重在一个“惜”字上，起首两句写梅的开放和谢落，以下两句叹息寒催梅开，暖催梅落，早开便会早落，表现惜花之心。下片从惜梅引申到伤时，先写闻曲有感，再从惜花转到忧时，末句词意一转，仍归结到惜梅上。梅花开时清香阵阵，沁人心脾。梅花落时，片片花瓣，漫天飞舞，宛若飘飘白雪，使人观之不胜叹惋，欲留不能。一个“惜”字，深入骨髓。

“寒相催。暖相催。”两句写梅的开放和谢落。“寒相催”，“暖相催”是指气候转暖，促使梅花萎谢。

“催了开时催谢时。丁宁花放迟。”两句叹息寒催梅开，暖催梅落，早开便会早落，因此就叮嘱花儿，还是迟一点开吧。其惜花之心，由此可见。及到花飞春去，就感伤不已，真是惜花兼又伤春。对此作者有不同的看法，认为，花儿开得迟些，甚而至于不开，那就没有谢落之事，当然也不会生惜花之心。此即所谓“无得亦无失”，也是妙参佛理的“了达”之语，由此可见作者的人生态度是“殊有悟境”。

下片从惜梅引申到伤时。先写闻曲有感，但闻角声传出《大梅花》、《小梅花》的曲调，笛声传出《梅花落》的曲子。因为汉代军中之乐横吹曲中有《梅花落》是笛中曲名。角也是军中吹器，唐大角曲就有《大梅花》、《小梅花》等曲。“鸣角”又有“收兵”之义，因此，边境告急，城危如卵，谁又能承担起恢复中原的重任呢？词意至此，已从惜花转到忧时。

“吹了南枝吹北枝”，此句承上两句而来；南方气候温和，寒流罕至，岭梅往往南枝花落，北枝花开，所以说角声、笛声吹落了南枝梅花，又吹落了北枝。这里暗与上文照应，隐指危机存在于偏安江南之小朝廷。

末句词意一转，仍归结到惜梅上。梅花开时清香阵阵，沁人心脾。梅花落时，片片花瓣，漫天飞舞，宛若飘飘白雪，使人观之不胜叹惋，欲留不能。一个“惜”字，深入骨髓。